Contoh senyawa meso sebenarnya cukup beragam. Berbagai contoh senyawa kimia tersebut seperti asam tartarat, 2,3-butanediol, 1,2-dimetilsiklopentana, 2,3-dihidroxybutan-1,4-diol, dan masih ada banyak contoh lainnya.
Baca Juga: Perbedaan Amonia dan Amonium Dari Muatan hingga Fungsinya
Namun, beberapa orang mungkin masih merasa asing dengan senyawa satu ini sehingga mereka juga tidak mengetahui apa saja contoh-contohnya. Karena itu, berikut akan kita bahas mengenai jenis senyawa satu ini beserta contohnya secara singkat agar lebih mudah untuk dipahami.
Contoh Senyawa Meso dan Penjelasan Singkatnya
Senyawa meso merupakan salah satu jenis stereoisomer, yaitu isomer ruang. Stereoisomer adalah senyawa yang memiliki struktur kimia sama, tetapi berbeda dalam tata letak atom-atomnya di ruang.
Senyawa kiral adalah senyawa yang mengandung atom karbon dengan empat gugus berbeda yang terikat padanya. Atom karbon semacam ini terkenal sebagai karbon asimetris. Kekiralan suatu molekul menghasilkan pasangan isomer yang disebut enantiomer, yang merupakan bayangan cermin satu sama lain.
Diastereoisomer adalah stereoisomer yang bukan merupakan bayangan cermin satu sama lain. Diastereoisomer biasanya terdapat pada senyawa yang memiliki lebih dari satu karbon kiral (C*).
Berbeda dengan enantiomer, sifat fisik dan kimia diastereoisomer dapat berbeda signifikan, seperti titik didih, kelarutan, atau aktivitas optiknya.
Contoh senyawa meso cukup beragam, seperti berikut ini:
Asam Tartarat
Contoh pertama yaitu terdapat asam tartarat atau tartaric acid yang memiliki dua pusat kiral yaitu dalam karbon C2 dan juga C3. Tartaric acid memiliki dua bentuk konfigurasi yaitu R dan S.
Konfigurasi tersebut masing-masingnya mempunyai pusat kiral namun molekulnya memiliki simetri internal. Jika kedua gugus pada -OH karbon C2 dan C3 ada dalam posisi yang berlawanan maka asam tartarat ini akan membentuk meso.
2,3-Butanediol
Contoh selanjutnya yaitu terdapat 2,3-butanediol yang juga memiliki dua buah pusat kiral pada atom karbon C2 dan atom karbon C3. Jika kedua gugus -OH yang ada pada karbon tersebut posisinya saling berlawanan yaitu R dan S.
Dengan demikian, 2,3-butanediol akan membentuk meso. Posisi kedua gugus -OH yang berlawanan juga menciptakan keseimbangan rotasi cahaya dan karena memiliki simetri internal maka membuatnya tidak aktif secara optik.
Contoh Senyawa Meso 1,2-Dimetilsiklopentana
1,2-dimetilsiklopentana merupakan molekul dengan lima atom karbon dalam cincin dan posisi karbon C1 dan C2 terikat pada gugus metil. Jika kedua gugus metil C1 dan C2 berorientasi saling berlawanan dalam ruang tiga dimensi, maka akan membuat molekul tersebut akiral.
Jika konfigurasi dua pusat kiralnya berlawanan secara stereokimia, maka efek rotasi cahayanya saling membatalkan. Sehingga menjadi tidak aktif secara optik.
1,2-Diamino-1,2-Difeniletan
1,2-diamino-1,2-difeniletan memiliki dua pusat kiral pada karbon C1 dan C2 yang masing-masing dari keduanya terikat pada gugus amino dan fenil. Jika kedua pusat kiralnya memiliki konfigurasi saling berlawanan, misalnya satu posisi R dan satunya S maka akan membentuk meso.
Baca Juga: Perbedaan Atom Rutherford dan Bohr dari Berbagai Faktor
Selain itu, molekul ini juga memiliki simetri internal karena posisi dua fenil berlawanan. Kondisi tersebut akan menyebabkan pembatalan aktivitas optik.
2,3-Dihidroxybutan-1,4-Diol
Contoh senyawa meso selanjutnya yaitu terdapat 2,3-dihidroxybutan-1,4-diol yang juga memiliki dua atom karbon kiral yaitu C2 dan C3. Meskipun memiliki dua pusat kiral, 2,3-dihidroxybutan-1,4-diol menunjukkan simetri internal yang membatalkan efek rotasi cahaya.
Hal tersebut membuatnya tidak menunjukkan aktivitas optik. 2,3-Dihidroxybutan-1,4-diol juga dapat membentuk senyawa meso ketika kedua gugus -OH berada pada posisi yang saling berlawanan (R dan S).
2,3-Dibromobutana
2,3-dibromobutana merupakan senyawa dengan empat karbon dalam rantai utama dan dua karbon brom pada C2 dan C3 menjadi contoh selanjutnya. Senyawa ini menjadi meso ketika kedua pusat kiralnya memiliki konfigurasi yang saling berlawanan seperti konfigurasi R, S dan S, R.
Kondisi tersebut akan membentuk simetri cermin sehingga menyebabkan pembatalan aktivitas optik sehingga membuat 2,3-Dibromobutana tidak aktif secara optik.
Baca Juga: Hidrokarbon Tak Jenuh, Berikut Pengertian dan Contohnya
Contoh senyawa meso memang cukup beragam mulai dari asam tartarat, 2,3-butanediol, 1,2-dimetilsiklopentana, 2,3-dihidroxybutan-1,4-diol, 1,2-diamino-1,2-difeniletan, dan 2,3-dibromobutana. Contoh tersebut memang memiliki lebih dari satu pusat kiral namun karena simetri molekulnya membuat senyawa tersebut tidak aktif secara optik. Hal tersebut pula yang menjadikannya sebagai senyawa meso akiral. (R10/HR-Online)
